Tom je muškarac koji na prvi pogled ima sve, ali mu nedostaje ljubav. Pronalazi je ondje gdje je najmanje očekivao.

Uglavnom,Patrick Dempsey glumi u ulozi Toma koji uživa u svom životu. Opaki je šarmer, uspješan businessman, ima sreće sa ženama i zna da se uvijek može osloniti na Hannah, svoju najbolju prijateljicu, koja predstavlja jedinu konstantu u njegovom životu. Njegov je život zaista savršen sve dok Hannah ne otputuje u Španjolsku na službeno putaovanje koje potraje šest tjedana, a Tom ostane zapanjen koliko je njegov život prazan bez nje i da je zbilja istinski voli. Prokletstvo! Zašto tek sada?!
Nakon što shvati da je zaljubljen u nju, odluči je zaprositi istog dana kada se vrati iz Španjolske, ali zamislite šoka i nevjerice kada dozna da se ona zaručila za bogatog i zgodnog Škota s kojim se, ni više ni manje, planira preseliti u njegov rodni kraj. Argh, sudbo kleta! No, kada Hannah zamoli Toma da bude njezin djever na vjenjčanju, on ipak pristaje. Ali mudar je on. To je učinio samo kako bi imao priliku udvarati joj se i spriječiti vjenčanje prije nego bude prekasno.

Uloge:Patrick Dempsey, Michelle Monaghan, Kevin McKidd, Kathleen Quinlan, Sydney Pollack